über diese "Rückschlagventile" gab´s hier schon einige Beiträge und zusammenfassend kann man sagen, daß die Dinger nix taugen.
Also entweder auf die klassische Weise entlüften, oder sich ne Mytivac Unterdruckpumpe besorgen, damit ist das ein Kinderspiel und funktioniert perfekt.
Zur klassischen Methode: Kupplungsgriff mehrmals betätigen (Pumpen) und dann gedrückt halten - Entlüftungsnippel lösen und warten bis nichts mehr raus kommt - Nippel wieder festziehen und erst JETZT wieder den Kupllungshebel loslassen.
Das Ganze so lange wiederholen, bis keine Luft mehr rauskommt. Das kann u.U. ziemlich lange dauern, da bei der Kupplung nicht so ein großer Druck aufgebaut wird und sich der Kolben ja hin und her bewegt, kann es sein, daß die Luft in der Leitung nur hin und her bewegt wird. In ganz schweren Fällen hilft es auch, eine Spritze mit Schlauch zu nehmen, diese mit Bremsfl. füllen und dann die BF unten über den Nippel einfüllen - dadurch wird dann der Großteil der Luft nach oben in den Vorratsbehälter gedrückt. Danach wieder klassisch Entlüften.

Ergänzung Kramer:

Hast du schon mal geschaut wie es in deinem Kupplungsnehmer Zylinder aussieht?
Bau ihn mal aus und schau unter die Staubmanchette kommt dir dort der Gammel entgegen wovon ich ausgehe kann es sein das der Dichting bei deer ersten demomtage beschädigt worden ist durch den Dreck.
Am besten zerlegen saubermachen neuen Dichtring rein das ganze mit reichlich Ate Bremsenfett zusammensetzen dann hast du ne super funktioniertende Kupplung.